Атака на своїх. Пояснюємо суть “дивного скандалу” між владою і українськими виробниками зброї

Керівники провідних оборонних підприємств України, зокрема і виробники ракет, просять владу захистити їх від атак державних аудиторів і правоохоронців. Підставою ретельних перевірок стала начебто “помилка” в урядовому документі. Чи це була не просто помилка?

На екрані анімаційні персонажі працюють над розробкою великої ракети. До них заходить група інших персонажів, які представляються “Державний аудит” і просять ракетників показати їм “креслення” і “найсекретнішу деталь”.

Отримавши її, вони тікають, паралельно розказуючи російською мовою комусь по мобільному телефону, що все “успішно вилучили” і “паралізували”.

– Ти що їм віддав? – питає один ракетник іншого.

– Старий генератор. А ти?

Автор фото, Fill Feaouill

Це саркастична гіф-анімація, яку на початку жовтня створив і поширив в соцмережах відомий в Україні інтернет-художник під ніком Fill Feaouill.

Саме цей мультик на своєму телефоні показує ВВС Україна один з топ-керівників української оборонної промисловості, коли журналіст просить його прокоментувати останній скандал, пов’язаний з ОПК.

Мова про численні звернення найважливіших українських оборонних підприємств, які волають про атаки на них з боку правоохоронців і аудиторів.

Висміяна в анімації ситуація в реальності зовсім не смішна. Не під запис один з представників українського оборонного заводу каже навіть про можливий “колапс” усієї системи.

Розбираємось, що сталося.

“Забуте слово”

Березень 2022-го. Російські війська стоять під Києвом, вже захоплений південь, Маріуполь під нищівними бомбардуваннями. Ще немає “Рамштайну”, тобто скоординованої військової допомоги Заходу для України, і українцям доводиться справлятися власними силами.

Щоб це стало можливим, уряд в авральному режимі готує і ухвалює постанову №335. Її завдання – максимально спростити і прискорити процедури купівлі товарів і послуг для сил оборони.

“Постанова №335 робилася в березні 2022 року не для того, щоб ускладнити все, а щоб спростити і пришвидшити оборонні закупівлі. Щоб без усіляких погоджень виходити на прямі контракти”, – каже ВВС очільник комітету Верховної ради з нацбезпеки і оборони Олександр Завітневич (партія “Слуга народу”).

“Стратегічно це правильно зробили, щоб можна було отримувати в перші місяці те, що необхідно було не на завтра, а ще на вчора”.

Але в текст урядового документа закралась, як каже Завітневич, “помилка”. В реченні, яке описує процедуру формування ціни на продукцію, “забули” додати слово “прибуток”.

“Під час розрахунку ціни враховуються всі податки та збори, загальновиробничі, адміністративні, операційні та інші витрати виконавця, пов’язані з виготовленням товарів, виконанням робіт та наданням послуг”, – йдеться в постанові.

В попередніх постановах слово “прибуток” зазначали в калькуляції ціни на оборонну продукцію.

Автор фото, Reuters

До початку квітня 2022 року Київ перебував під загрозою наступу російських військ. Чиновники, зокрема і члени уряду, працювали з різних куточків країни. В цих умовах Кабмін ухвалив постанову про спрощене постачання продукції для потреб ЗСУ, але не прописав в ній наявність прибутку для постачальників

На цю дрібну “помилку” звернули увагу лише через рік, коли Державна аудиторська служба – не надто публічна установа, що координується Кабміном і Мінфіном – почала проводити моніторинг того, як приватні і державні виробники ОПК виконали свої зобов’язання за державними контрактами з міноборони й іншими силовими органами.

Тут і вилізли перші проблеми з постановою 335.

Аудитори буквально підійшли до тлумачення її тексту і вирішили, що якщо прибуток не згаданий в її тексті, то його і не має бути. Відповідно, весь прибуток, який оборонні підприємства отримали за свій товар, є “державними збитками”. А це не просто порушення, а підстава для відкриття кримінального провадження.

Експерти вважають таке тлумачення законодавства нонсенсом.

“Залишити виробників зброї без прибутку – це просто нереалістична ситуація при ринковій економіці, навіть під час воєнного стану. Вони просто тоді перестануть укладати контракти з державою”, – пояснює ВВС Гліб Канєвський, очільник експертної організації в сфері оборони StateWatch.

Нова постанова, старі проблеми

За даними ВВС, певний час представники ОПК, депутатського корпусу і міноборони намагалися переконати аудиторів, що їхнє тлумачення неправильне і прибуток не є “збитками держави”.

Однак керівництво ДАСУ зайняло в цьому питанні принципову позицію. “Я думаю, вони самі розуміють, що юридично це (текст постанови 335, – Ред.) було неправильно написано, якщо можна так сказати. Бо це дуже швидко робилось. Але вони трактують це як юристи і вказують, що завжди раніше було слово “прибуток”, а тут його немає”, – зауважує Олександр Завітневич.

Щоб виправити ситуацію 18 липня 2023 року Кабмін визнає нечинною постанову 335 і ухвалює нову – №736. В ній вже прямо написано, що прибуток (постачальницька винагорода) входить до складу ціни на товар.

Більш того, у вересні цього року парламент додаткову ухвалює свою постанову з цього питання, де наголошується, що виробники ОПК в обов’язковому порядку мають право на отримання прибутку за свої вироби.

Автор фото, УНІАН

Голова оборонного комітету Олександр Завітневич каже, що оборонні підприємства мають право на прибуток, а аудиторські перевірки для них “болюче питання”

Здавалося б, проблема вирішена. Однак все навпаки.

Оскільки в Україні нормативно-правові акти не мають зворотної дії, то період між двома постановами, тобто з 20 березня 2022 року (день набрання чинності постанови КМУ №335) до 21 липня 2023 (день набрання чинності постанови №736), стає “чорною дірою” в питанні роботи підприємств ОПК.

Саме за цей період взялись аудитори і правоохоронці, коли формально прибуток підприємств вважався порушенням.

“Виникла правова невизначеність щодо контрактів, ухвалених в проміжку між цими постановами. І ця юридична невизначеність, мені здається, поставила всіх в глухий кут”, – каже Олександр Завітневич

Аудитори активно попрацювали на цьому напрямку, перевіряючи усіх контрагентів Міноборони і виявили 81 підприємство, яке безпідставно, на думку ДАСУ, заклало прибуток в ціну поставлених товарів і послуг.

Раз є порушення, значить має бути і винуватець, якого треба покарати.

Хто потрапив під удар

Одним з перших публічно про “загрозливі дії” аудиторів заявило державне конструкторське бюро “Луч”. Це не просто оборонне підприємство, а єдиний в Україні розробник далекобійних ракет.

Основне його дітище – ракета “Нептун”. Саме нею, стверджує українська влада, був уражений і потоплений російська флагман Чорноморського флоту “Москва” у квітні 2022 року. Окрім того, вдосконалена модифікація ракети для застосування по наземних цілях знищила в серпні цього року дивізіон новітніх російських систем ППО С-400 “Тріумф” в окупованому Криму.

Окрім того, КБ “Луч” є виробником надзвичайно ефективних на фронті протитанкових ракетних комплексів “Корсар” і “Стугна”.

Тож не дивно, що саме виробничі потужності “Луча” неодноразово опинялись під ударами російських ракет і безпілотників.

Вдень 19 вересня на сторінці підприємства в фейсбуці з’явилось відкрите звернення до прем’єр-міністра Дениса Шмигаля, керівництва РНБО, Укроборонпрому і Мінстратегпрому. На такий крок непублічне конструкторське бюро підштовхнули саме дії аудиторів.

“Надумана позиція посадових осіб Держаудитслужби щодо заборони включення прибутку до складу ціни створила реальні загрози національній безпеці та оборони держави”, – сказано в заяві.

Висновки ДАСУ викликають “здивування та обурення”, наголошує КБ “Луч”.

Однак така гучна заява, вочевидь, не спинила вже запущені процеси, і 9 жовтня у фейсбуці “Луча” опублікували нове звернення. Зараз воно видалене з публічного доступу. “Нас попросили з Кабміну зробити це (видалити заяву, – Ред.). Ми пішли назустріч”, – сказало ВВС джерело в держпідприємстві.

Автор фото, КБ “Луч”

Ракета “Нептун” є єдиною українською ракетою, що ефективно показала себе в бойових умовах. Її створило вітчизняне підприємство КБ “Луч”

У “зниклій” заяві КБ повідомляло, що аудити оборонного підприємства не припинились.

“Вже третя за час воєнного стану перевірка ДАСУ викликає здивування та відволікає людські ресурси від розробки та виробництва озброєння”.

Понад те, вказано в заяві, аудитори наполягають на тому, що державне конструкторське бюро має повернути кошти, отримані як прибуток.

“Вимога Держаудитслужби щодо повернення прибутку є критичною для діяльності підприємства і ставить під питання виживання оборонно-промислового комплексу”, – сказано в заяві КБ “Луч”.

Співрозмовник ВВС в компанії каже також про “дивну” поведінку аудиторів, які, зокрема, для чогось почали фотографувати деякі документи, поки їх не спинили.

Про аналогічні аудиторські перевірки повідомили ще декілька відомих і потужних українських виробників ОПК. Зокрема, це приватні компанії “Українська бронетехніка” і “Пожмашина” та державні “Південмаш”, КБ “Південне” і “Павлоградський хімзавод”.

Найнебезпечніше, кажуть виробники, що за висновками аудитслужби Державне бюро розслідувань вже розпочало декілька проваджень.

А отже процес ризикує перейти в кримінальну площину.

Перший кримінал

Зокрема, про початок кримінального переслідування 15 вересня на пресконференції в Києві заявили директор “Української бронетехніки” Владислав Бельбас і заступник директора “Пожмашини” Роман Середа.

Компанія “Українська бронетехніки” є одним з небагатьох українських виробників бронемашин і мінометів, а також постачає ЗСУ артилерійські боєприпаси.

“Пожмашина” – єдиний в Україні виробник аварійно-рятувальної техніки і автомобілі швидкої допомоги.

Обидва підприємства з початку війни активно постачають свою продукцію Силам оборони і правоохоронним органам.

Але тепер, за їхніми словами, ДБР “робить” кримінальні справи, спираючись на висновки аудиторів про начебто “збитки держави” через отримання прибутку підприємствами.

Автор фото, “Українська бронетехніка”

Керівник підприємства “Українська бронетехніка” Владислав Бельбас стоїть поруч з мінометом, які його компанія постачає в ЗСУ. Також вона передає артилерійські боєприпаси і бронеавтомобіль “Варта” та “Новатор”

Власник “Пожмашини” Олег Аверьянов також оприлюднив судову ухвалу, з якої випливає, що розслідування ведеться за ч.2 ст.364 Кримінального кодексу, тобто “зловживання владою або службовим становищем, що спричинило тяжкі наслідки”.

В рамках справи слідчі отримали дозвіл на обшук і вилучення документів підприємства. “Це реальний перший прецедент, згідно з яким український бізнес, який виробляє та постачає продукцію на потреби оборони – не має права отримувати прибуток! А якщо він його отримав, то він повинен понести покарання у вигляді позбавлення волі”, – прокоментував цю ситуацію Аверьянов.

Своєю чергою керівництво “Української бронетехніки” прямо каже, що такі дії – “диверсія” в інтересах Росії.

“Діяльність ДБР і ДАСУ підриває героїчну боротьбу Сил оборони на фронті, ставить під загрозу життя тисяч українських військовослужбовців і наближає реванш Кремля. Який, вочевидь, не маючи змоги перемогти на полі бою, спрямував свої зусилля на підрив країни і її здатності опиратися агресії зсередини – через свою п’яту колону”, – заявив Владислав Бельбас.

Хто керує аудиторами?

Співрозмовники ВВС у владі та серед виробників зброї кажуть, що дії аудиторів стали можливими через принципову позицію їхньої очільниці – Алли Басалаєвої.

Вона є не надто відомими публічним діячем, хоча майже весь трудовий шлях пропрацювала на держслужбі.

Вона народилась в Коростені Житомирської області, навчалася в Академії податкової служби на Київщині, а потім певний час працювала за фахом. В 2005 році потрапила до юридичного управління Центральної виборчої комісії, де пропрацювала наступні 7 років.

В 2012 році президент Віктор Янукович своїм указом призначив Басалаєву суддею Дарницького районного суду Києва.

Однак, пробувши лише 5-річний термін в суддівському кріслі, вона повертається в ЦВК, але вже на посаду повноцінного члена комісії. Її кандидатуру запропонувала парламентська група “Відродження”.

Кар’єру в Центральній виборчій комісії Басалаєва завершила восени 2019 року, коли весь склад комісії парламент достроково відправив у відставку.

Останніми роками вона займалась викладацькою і науковою діяльністю, отримала посвідчення адвоката, а також встигла побути радницею очільника Служби безпеки України Івана Баканова. На цій посаді займалась питанням реформи спецслужби.

В січні 2021 року Басалаєва отримала від президента Зеленського звання “заслужений юрист”, а вже в листопаді наступного року Кабінет Міністрів призначив її очільницею Державної аудиторської служби.

Членом її команди можна вважати колишнього донецького прокурора Станіслава Патюка. Спочатку він був радником Басалаєвої, а в травні цього року рішенням уряду отримав посаду заступника голови Держаудиту.

Автор фото, ДАСУ

Керівниця ДАСУ Алла Басалаєва передає військовим квадрокоптер, січень 2023 року

Майже вся кар’єра Патюка пов’язана з Донецьком, де він народився, навчався, а згодом працював в місцевих прокуратурах, аж до грудня 2014 року.

Після початку бойових дій на Донбасі він переїхав до Києва, де працював адвокатом, членом Національного агентства із запобігання корупції (НАЗК) і навіть очолював Головне управління майна і ресурсів Міноборони в 2020-21 роках.

ЗМІ пов’язують Басалаєву з колишнім соратником президента Януковича Андрієм Портновим, який відповідав в його адміністрації за судову систему і зокрема призначення суддів. В грудні 2021 року США запровадили проти нього санкції за “причетність до порушення прав людини та масштабної корупції”.

В Україні санкцій проти Портнова немає, однак з 2014 року правоохоронні органи розслідували низку кримінальних проваджень, де розглядалися питання можливої причетності ексчиновника до корупції і держзради.

“Я не знаю, чи ФСБ прямо керує пані Басалаєвою чи всліпу, – каже експерт Гліб Канєвський. – Але, на мою думку, все це виглядає так, що за допомогою використання повноважень пані Басалаєвої на посаді голови ДАСУ, її руками фактично, зараз ламають український оборонно-промисловий комплекс”.

Очільник State Watch припускає, що ФСБ Росії просто “хакнуло” українську систему держуправління.

Які можливі наслідки?

Автор фото, КБ “Південне”

КБ “Південне” є одним з виробників ракетного озброєння в Україні. Декілька разів цехи підприємства в Дніпрі постраждали від російських ударів. На фото – дослідні пуски під час випробувань українських реактивних снарядів калібру 122 мм. Лютий, 2022 року

Великі виробники оборонної продукції, такі як “Павлоградський хімічний завод” і “Південмаш”, у своєму листі на ім’я очільника ОП Андрія Єрмака і прем’єра Дениса Шмигаля кажуть про загрозу зупинки виробничих процесів. Причиною може стати відсутність достатнього фінансування у випадку повернення коштів, отриманих як начебто незаконний прибуток.

Представник підприємства, що постраждало від аудиторів, допускає, що у знищенні українського ОПК може бути зацікавлена не лише Росія, а й деякі західні компанії, які постачають озброєння ЗСУ. “Вони отримують зараз величезні прибутки – до 25% від ціни, і, звісно, зацікавлені в усуненні конкурентів”, – каже він ВВС Україна.

Голова оборонного комітету Ради, однак, не прогнозує таких катастрофічних наслідків.

“Я думаю, що до цього (зупинення ОПК в Україні, – Ред.) не дійде. Звісно, підприємствам це незручно, бо вони зайняті виготовлення, зайняті RnD (Research and Development – “пошук і розробка”) чогось нового, а тут ці перевірки і все інше”.

При цьому він визнає, що ці перевірки – “питання болюче” для виробників ОПК.

“Треба з повагою ставитись до них. Бо в їхній роботі у надзвичайно важких умовах проявляється патріотизм і навіть героїзм цих людей. Скільки прильотів було по цих підприємствах, але вони продовжують працювати. Ми як держава маємо захистити їх і надати найкращі умови”.

Завітневич також зауважує, що скандал може відлякати потенційних закордонних інвесторів. Тиск аудиторів на підприємства ОПК контрастує з декларованими публічними заявами керівництва України про залучення великих іноземних компаній до співпраці, таких як Rheinmetall, BAE чи Baykar.

Гліб Канєвський акцентує увагу на іншому – під час перевірок і кримінальних розслідувань сторонні люди можуть отримати доступ до надзвичайно чутливої і таємної інформації. Мова йде про місця, де зараз розташовані виробничі потужності українських виробників зброї.

Після початку війни більшість з них були оперативно переміщені на нові місця, оскільки для РФ це були першочергові цілі для ракетних ударів. Де саме розташовані певні підприємства, особливо виробники ракетного і артилерійського озброєння, знає лише дуже вузьке коло осіб у владі.

Теоретично в рамках кримінального провадження ДБР чи судові органи можуть дізнатися цю, а також іншу секретну інформацію, вважає Канєвський.

“Ми маємо розуміти, що не всі слідчі ДБР є доброчесними, немає жодних гарантій, що вони не мають проросійську позицію. Виходить, що зараз ДБР отримає колосальний важіль впливу на виробників зброї – державних і приватних. А також отримає доступ до колосального об’єму сенситивної інформації”.

Що каже Басалаєва?

Очільниця Аудиторської служби каже ВВС Україна, що перебуває під “безпрецедентною атакою”. Щоправда, хто замовив цю “атаку” вона не знає.

Але причиною називає свою “принциповість у питанні захисту бюджетних коштів”.

“Мені здається, що це заздалегідь підготовлена медіа-атака на аудиторів. Ми вважаємо це тиском на аудиторів. Хочуть дати нам по руках – не вийде! Ми захищатимемо бюджет, навіть якщо нас закидають неправдивими звинуваченнями”.

Що стосується ситуації, яка склалась з прибутком виробників ОПК, то голова ДАСУ не погоджується з думкою, що в постанові №335 начебто була допущена “помилка”. Цілком можливо, розмірковує вона, що на початку повномасштабної війни позиція керівництва держави була такою, що виробники можуть обійтися без прибутку, враховуючи тяжкий фінансовий стан України.

“Можливо, держава цим хотіла сказати: шановні вітчизняні виробники, ми вам не дамо зникнути, тримайте великі державні контакти, але дозвольте поки що на державі не заробляти”, – пояснює керівниця аудиторів.

Більш того, вона має сумніви, що зброярі дійсно витратили отриманий прибуток на розвиток своїх підприємств, а не на “вілли в Монако”. Куди пішли ці кошти, треба проконтролювати, наголошує аудитор.

“Напевно справедливо було б перед українським народом показати, що ви дійсно цей прибуток направили на модернізацію, дообладнання, реконструкцію для зміцнення обороноздатності держави”.

При цьому Басалаєва робить обмовку, що фактів, які б свідчили, що контрагенти Міноборони витратили отриманий прибуток для власного збагачення, а не на розвиток виробництва, в неї немає.

Автор фото, ДАСУ

Алла Басалаєва каже про скоординовану “медіа-атаку” на аудиторів

Також, за її словами, для оборонних контрактів, укладених з березня минулого року, не можна застосовувати більш ранні постанови Кабміну, де прописаний прибуток постачальників. Наприклад, постанову №363 від березня 2021 року.

По-перше, вона стосувалась конкурентних торгів, а не прямих контрактів, а по-друге, в “скандальних договорах” прямо прописано, що вони укладені на основі 335-ї постанови, каже очільниця ДАСУ.

Загалом досліджуючи діяльність Міноборони аудитори виявили 81 контрагента, який “незаконно” заклав прибуток в контракт. Загальна сума цього прибутку близько 2,4 млрд гривень.

Серед них було і КБ “Луч”. Джерело в бюро повідомило ВВС, що їм аудитори нарахували 800 млн гривень “незаконного” прибутку.

Але безпосередньо аудиторська перевірка цього підприємства так і не була завершена, наголошує Басалаєва. Хоча відповідне прохання аудитори отримали від поліції і прокуратури ще в грудні 2022 року.

“Ми ще нічого не виявили на “Лучі”. Вони наперед вирішили нам про всяк випадок дати по руках, щоб ми злякались. З аудиторами так не піде”.

Як побічний доказ правильності дій аудиторів очільниця відомства наводить той факт, що жодне оборонне підприємство так і не подало в суд на ДАСУ.

“Стільки ображених на нас і жодного позову!” – іронічно зауважує Алла Басалаєва.

Що стосується зв’язків з Андрієм Портновим, то вона підтверджує знайомство з цією людиною. Але наголошує, що це було “поверхневе знайомство” під час роботи у ЦВК понад 15 років тому і зараз Басалаєва не має з ним контакту.

Вона щиро не розуміє, чому такий потік хейту звалився останніми днями на її відомство. Ще одне питання без відповіді – чому ніхто з держорганів публічно не підтримав Держаудит, якщо його позиція є правильною?

Тим більш, що за словами Басалаєвої, на робочих нарадах і міністр фінансів Сергій Марченко і голова уряду Денис Шмигаль підтримують позицію аудиторів.

“Але я сама витримаю цей удар, ми сильні. Мені дуже легко це коментувати, бо тут правда на нашій стороні!” – заявляє керівниця служби.

Який вихід із ситуації?

Вирішення для ситуації, що склалася, очільниця Аудитслужби має. Хоч воно і не ідеальне з юридичної точки зору, бо пропонується ухвалити акт, що матиме зворотну дію в часі. Це прямо заборонено ст. 58 Конституції.

“Я за внесення змін в постанову Кабінету міністрів, де ретроспективно поширити можливість отримання прибутку в контрактах, укладених з березня 2022 року”, – повідомила Басалаєва.

Такий проєкт постанови ДАСУ вже приготувало і найближчим часом передасть на розгляд уряду.

Представник керівництва одного з потужних українських оборонних держпідприємств наголосив в коментарі ВВС, що “правильний” вихід з ситуації – це не нова постанова уряду, а скасування Держаудитом своїх висновків як помилкових.

Один з найвищих державних чиновників України, що відповідає за оборонно-промисловий комплекс, погодився прокоментувати ВВС Україна цей скандал лише в форматі оффрек, тобто анонімно.

“Ми не хочемо ускладнювати і так непросту ситуацію”, – пояснив він.

На думку співбесідника ВВС, скандал може піти на спад після першого судового рішення. Вже зараз в судах лежить позов міноборони щодо скасування висновків Державної аудиторської служби. Розгляд почнеться наприкінці жовтня.

Чиновник впевнений, що виробники зброї не можуть працювати без прибутку. Але і аудитори не можуть ігнорувати нормативно-правові акти, що набули чинності.

“Розбіжності є, але я впевнений, що суд розбереться в ситуації і проблема зникне”, – прогнозує керівник оборонно-промислового комплексу.

Олександр Завітневич також не виключає, що саме українська Феміда поставить крапку в цьому скандалі. Однак це може бути доволі тривалий процес.

Правильніше, на його думку, було б, щоб Кабінет міністрів все ж ухвалив нове рішення, яке виправить проблему “заднім числом”.

“Ми очікуємо, що саме Кабмін знайде якесь юридичне рішення, якийсь шлях виходу з цієї ситуації… Мені здається, що можна зробити виключення і прийняти ретроспективне рішення”.

Експерт Гліб Канєвський налаштовний більш песимістично. На його думку, зупинити рух вже розпочатих кримінальних проваджень неможливо. Значить, ризик витоку секретної інформації залишається високим.

“Навіть звільнення Басалаєвої вже нічого не змінить. Ситуація не поміняється, цей поїзд вже втратив гальма і летить в прірву. Справи вже не зупинити. Розумієте?”

Автор фото, Офіс президента

Більшість учасників скандалу в українському ОПК вважають, що крапку в цій історії має поставити прем’єр-міністр Денис Шмигаль. Зокрема, ухваливши нову постанову, що матиме зворотну дію в часі. Але це доволі ризикований хід з юридичної точки зору

У команді президента у розмові з ВВС Україна розповіли, що розібратись у ситуації вже попросили міністра оборони Рустема Умєрова і очільника Мінстратегпрому Олександра Камишина. “Ситуація складна, треба розбиратись”, – вказує близький до президента співрозмовник.

При цьому співрозмовник з ОП не вважає дії аудиторів тиском на виробників зброї. Більш того, він допускає, що багаторічні очільники оборонних заводів могли об’єднати зусилля, щоб вчинити “сплановану провокацію” проти Держаудиту з метою не допустити ретельної фінансової перевірки своєї діяльності.

Але більш детально про можливі порушення зброярів співрозмовник з президентської команди не розповів.

На момент виходу цього матеріалу прем’єр-міністр України Денис Шмигаль не відповів на запит ВВС щодо цієї ситуації. Його пресслужба відповіла, що питання все ще “опрацьовується”.

Ілюстрації Ангеліни Корби.

Також на цю тему

КУМАРИНИ

КУМАРИНИ (фр. coumarine) (2Н-[1]-бензопіран-2-они, 2H-хромен-2-oни, бензо[b]пірон-2) — природні сполуки, в основі будови яких лежить бензо-α-пірон. З хімічної точки зору К. — це лактони цис-o-гідроксикоричної (кумаринової) кислоти.

Цис—2-гідроксикорична кислота

К. уперше був виділений Фогелем у 1820 р. із бобів тонка (лат. Dipterix odorata Wild., род. Fabaceae), які містять до 1,5% К.

Чистий К. — безбарвна кристалічна речовина гіркого смаку з ароматом свіжого сіна (людина відчуває запах К. у концентрації 1,72·10 –9 г/л); T_топл. — 70 о С, T_кип. — 291 о С, T_спал. — 151 о С, межа спалаху — 88 г/м 3 ; розчиняється в етанолі 8% (при 20 °С), розчиняється у діетиловому ефірі, ефірних оліях, погано розчиняється у воді (0,3% при 20 о С); у розчинах лугів утворює сіль цис—2-гідроксикоричної кислоти. ЛД₅₀ 0,29–0,68 г/кг (миші, per os); на світлі димеризується у дикумарин. Уперше К. синтезований Перкіним (старшим) шляхом конденсації саліцилового альдегіду з оцтовим ангідридом у присутності ацетату натрію (1868). Перша класифікація К. була створена Е. Шпетом у 1937 р. і деталізована Г.О. Кузнецовою у 1967 р. З того часу відслідковується стійка тенденція до зростання кількості публікацій з хімії К. На початок 2007 р. у базі даних CAS REGISTRY інформаційної служби «Chemical Abstracts Service» зареєстровано близько 100 тис. сполук, що мають 2H-[1]-бензопіранову структуру. Кожного року лише із синтезу К. з’являється близько 10 патентів і публікується 60–80 статей у провідних хімічних журналах світу.

Природні К. класифікують на такі групи: 1) прості К. (гідрокси-, метокси-, С-алкіл- або алкоксипохідні) та їх глікозиди:

2) фурокумарини — сполуки, в яких фурановий цикл лінійно (похідні псоралену) або ангулярно (похідні ангеліцину) конденсований з К. ядром. Щодо замісників, то вони можуть знаходитись в усіх трьох кільцях:

Псорален (фуро-2 1 ,3 1 : 7,6-кумарин)

Ангеліцин (фуро-2 1 ,3 1 :7,8-кумарин)

3) піранокумарини, або хромено-α-пірони — сполуки, які мають кумаринове ядро конденсоване з пірановим фрагментом за положеннями 5,6; 6,7 або 7,8; вони можуть мати замісники в усіх циклах:

Кантилен, або
2 1 ,2 1 -диметилпіран-5 1 ,6 1 :6,7-кумарин

4) бензокумарини — похідні, які містять бензольне кільце, конденсоване з К. у положенні 3,4, напр., елагова кислота (див. Дубильні речовини); 5) куместроли — сполуки, які містять бензофуранову систему конденсовану з К. у положенні 3,4. Перші куместроли були ізольовані з різних видів конюшини (Trifolium) родини бобових.

Біосинтез К. у рослинах відбувається за участю шикімової, префенової та гідроксикоричних кислот (див. Гідроксикоричні кислоти); ядро К. утворюється після ферментативного гідроксилювання синтезу глікозидів-попередників з одночасним перетворенням транс-форми у цис-конфігурацію і замиканням лактонного кільця (схема А).

У сполук, які синтезуються з пентакетидного прекурсора через 5-метил-4-гідроксикумарин, лактонне кільце зазвичай містить гідроксильні замісники (схема Б).

Схема Б. Біосинтез кумаринів

Прикладами сполук з гідроксилом у С-3 є брахікумарин з коренів південноамериканської рослини Brachyclados megalantus, для якого встановлено антибіотичні властивості, та токсичний кумарин феруленол з рослин роду Ferula.

Найбільш поширеними замісниками у молекулах К. є гідроксильна, метоксильна, рідше — метильна групи. Бензо-α-пірони легко димеризуються in vitro під дією сонячного світла та УФ-випромінювання з утворенням ефірного (дафноретин) або С–С зв’язку між С-3 атомами двох К. або сполученням С-4 та С-8 положень різних молекул. Найбільш відомий антикоагулянт — дикумарин (див. Антикоагулянти), який відкрито у 20-х роках XX ст. при пошуку причини численної загибелі худоби від внутрішніх крововиливів. З’ясувалося, що тварин годували травою буркуну (див. Буркун), яка містить цей димер. Більшість рослинних К. є пренільними похідними вищенаведених К. та продуктами подальших перетворень пренілкумаринів. Ізопреноїдні фрагменти, такі, як ізопрен, моно- або сесквітерпеноїди, приєднуються через гідроксильну групу, рідше утворюють С–С зв’язок з фенольним чи лактонним кільцями (див. Ізопреноїди). Вони можуть знаходитися в одному або декількох положеннях молекули, ізомеризуватися; часто має місце гідратація подвійного зв’язку, утворення вільних або етерифікованих гідроксилів, епоксидів або поява кетонної функції. Деякі К. внаслідок циклізації бокових ланцюгів здатні утворювати фуранові або піранові гетероцикли. Відомі О-алкільовані К. містять сесквітерпеноїди циклофарнезанового або біциклофарнезанового рядів. Структура може ускладнюватися за рахунок С-ацилювання різних атомів вуглецю бензольного або піранового кілець, створення глікозидів або глибоких окисних перетворень. Типовий представник першої групи — остол, який поширений серед рослин з родини селерових. Алкільні замісники, відмінні від ізопентильних, трапляються у природних К. досить рідко. Незвичайні кумаринові токсини з 4-алкільними та 4-арильними замісниками, що налічують до півсотні членів, були ізольовані з кісточок тропічних абрикосів (Mammea amtricana, M.africana). Іноді ізопреноїдні ланцюги утворюють димери за реакцією Дильса — Альдера двох дієнів. Піранокумарини утворюються за реакцією циклізації К., які містять вільні гідроксили в орто-положенні до ненасиченого ізопренового ланцюга. Гідроксильні групи виникають шляхом гідратації або гідроксилювання подвійного зв’язку піранового циклу. Зазвичай гідроксильні похідні піранокумаринів утворюють складні ефіри карбонових кислот з невеликою кількістю атомів карбону. Ангулярний піранокумарин називається сеселін. Внаслідок гідроксилювання подвійного зв’язку сеселіну утворюються цис— чи транс-келактони. Серед похідних цис-ряду відомі фізіологічно активні ефіри віснадин та дигідросамідин, які діють спазмолітично та розширюють судини. У глікозидованих формах К. глікан зазвичай представлений глюкозою, яка приєднується у С-6 (скимін), С-7 (ескулін), С-8 (фраксин) К. або до бокового замісника (колумбіанін). Гідроксильні групи К. утворюють складні ефіри з органічними кислотами; виникають сполуки, які називають ацилкумаринами. Часто у природі зустрічаються ацилкумарини з оцтовою, 1,2-диметилакриловою, ізовалеріановою, сенеціоновою, 2-метилмасляною та іншими кислотами. Широко розповсюджені два ізомери 1,2-диметилакрилової кислоти: цис-форма — тиглінова кислота, транс-ізомер — ангелікова кислота. Іноді до ацильного компоненту входить сірка (флороселін, сеселіфлорин). Ацильний фрагмент може утворюватися з двох органічних кислот, напр., пейлустрин. Ацилкумарини — дуже лабільні сполуки, тому виділяти їх з ЛРС досить складно. Фуранокумарини виникають внаслідок циклізації ненасиченого ізопентильного ланцюга пренільованих К. Первинними продуктами є дигідрофуранові похідні, які містять ізопропільну групу. Найбільш відомими є мармезин та його складний ефір дельтонін. При відщепленні ізопропанового фрагменту утворюється псорален. Основними замісниками у фурокумаринах є метоксильні групи; ізопренільні радикали приєднуються за С- або О-зв’язком.

Розповсюдження. Відома структура понад 100 тис. природних та синтетичних К.; їх містять понад 600 видів рослин з 194 родин. Найбільш типові К. для родин селерових, рутових, бобових. У рослинах інших родин (айстрові, гіркокаштанові, пасльонові тощо) К. зустрічаються відносно рідко. Найбільш поширені гідрокси- та метоксипохідні К. та фурокумарину. Чистий К. часто є компонентом ефірних олій (лавандова, корична) та бальзамів (перуанський). Сполуки знаходяться у вільному стані, рідше — у формі глікозидів. Вміст К. у сировині коливається від 0,2 до 10%. Вони накопичуються переважно у плодах, насінні, коренях, корі, квітках і менше — у траві та листі. У родині селерових К. локалізуються в ефіроолійних канальцях. Часто синтезується 5–10 К. в одній рослині. Якісний склад і вміст К. мінливий навіть у різних видів одного роду. Можливі відмінності і всередині одного виду (підвиди, хемоформи). Склад К. змінюється також в онтогенезі рослин. К. відіграють роль ендогенних регуляторів росту рослин. У малих концентраціях К. посилюють ріст рослин, а у великих, навпаки, уповільнюють. Напр., скополетин забезпечує інгібування проростання та біохімічної активності бульб картоплі. Крім того, він має протимікробну та фунгітоксичну активність, що захищає бульби від фітопатогенних мікроорганізмів. З’ясовано, що цей К. синтезують також корені вівса, звідки він потрапляє у грунт, де гальмує ріст бур’яну завдяки алопатичним властивостям.

Заготівля ЛРС, яка містить К., має особливості, пов’язані з фотосенсибілізувальною активністю фурокумаринів. Сировину збирають зранку або у похмурі дні для запобігання фотодинамічному опіку у заготівельників. Сушити сировину потрібно швидко, особливо якщо вона містить глікозиди. Запах свіжого сіна, характерний для кумарину, з’являється внаслідок ферментації глікозидів під час сушіння. При подрібненні сухої сировини захищають дихальні шляхи.

К. і фурокумарини — кристалічні, безбарвні або злегка жовті сполуки. При нагріванні до 100 о С сублімуються. К. добре розчиняються в органічних розчинниках, етиловому та метиловому спиртах, жирах, жирних та ефірних оліях; глікозиди К. малорозчинні у воді. К. розчиняються також у водних лужних розчинах (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей гідроксикоричних кислот. Кристали деяких К., спиртові розчини та плями на хроматограмах залежно від структури мають характерну флуоресценцію в УФ-світлі: блакитну, синю, фіолетову, зелену або жовту, яка посилюється після обробки лугом. Сульфатна кислота збуджує флуоресценцію К. з порушеним сполученням карбонілу з бензольним циклом. Для виділення К. з рослинної сировини застосовують екстракцію (комбінування розчинників) спиртом, хлороформом, бензолом, діетиловим або петролейним ефіром. На практиці К. екстрагують метанолом або етанолом. Одержаний після відгонки спирту густий екстракт обробляють розчинниками: петролейним ефіром, бензолом та хлороформом. Інколи рослинну сировину обробляють ефіром, а потім хлороформом, етиловим і метиловим спиртами. На стадії промислового одержання К. рекомендується очищати екстракти активованим вугіллям для звільнення від ліпофільних сполук. Для розділення суми К. на індивідуальні сполуки застосовують хроматографію на колонках сорбентів: оксиду алюмінію і силікагелю. К. з колонок змивають органічними розчинниками. У сировині К. визначають якісними реакціями та методом хроматографії. К. специфічно реагують з лугами, під дією яких лактонне кільце повільно гідролізує і утворює жовтий розчин солей кумаринової кислоти. При підкисленні лужних розчинів або при насиченні їх СО₂ знову утворюється лактонний цикл. На хроматограмах К. визначають за УФ-флуоресценцією, яку порівнюють з результатами реакції азосполучення з діазотованою сульфаніловою кислотою, n-нітроаніліном або сульфаніламідом; у лужному середовищі діазогрупа приєднується до С-6 кумаринової системи. Продукти реакції мають стійке забарвлення — від жовтогарячого до червоного. За реакцією азосполучення К. відрізняють від похідних хромону (бензо-γ-пірону), які мають подібну до К. флуоресценцію, але утворюють світло-жовте забарвлення у розчині; на паперових хроматограмах азосполуки хромонів зовсім не визначаються. На хроматограмах похідні К. визначають за специфічною флуоресценцією в УФ-світлі; далі хроматограми обробляють діазореактивом. При визначенні вмісту К. враховується здатність лактону до розмикання-замикання залежно від рН середовища, що використовується у гравіметричному методі визначення суми К. Реакція К. з лугами лежить в основі методу нейтралізації (зворотного титрування), флуоресценція в УФ-світлі — флуориметричного методу. Спектрофотометричний та колориметричний методи базуються на вимірюванні оптичної густини забарвлених продуктів реакції азосполучення при довжині хвилі максимуму поглинання К. в УФ-сфері спектра. Визначення К. також проводять полярографічним методом.

Застосування К. базується на великій різноманітності біологічної дії на тварин та людину. Чистий К. виявляє наркотичну дію на земляних хробаків та кролів, седативну та гіпнотичну — на мишей, є отрутою для риб, овець, собак та коней. Фурокумарини (псорален, бергаптен, ксантотоксин та ін.) виявляють фотодинамічну активність. У темряві вони інертні, але активуються під дією сонячного світла або УФ-променів та стають цитотоксичними. Найбільшу активність виявляє ксантотоксин: у концентрації 10 –10 моль/л та освітленні він токсичний для лейкоцитів людини. Здатність фурокумаринів підвищувати чутливість шкіри на світлі знаходить застосування у комплексній терапії вітиліго, псоріазу, лейкодермії; робляться спроби лікування лейкозів ксантотоксином, який активований світлом. Імператорин має протиалергічні властивості. Деякі К. виявляють спазмолітичну та коронаророзширювальну дію, напр., піранокумарини із коренів здутоплідника (див. Здутоплідник сибірський), атамантин із коренів і плодів смовді гірської (Peucedanum oreoselinum), птериксин із жабриці cкупченої (Seseli condensatum), пастинацин із плодів пастернаку (див. Пастернак). Установлено, що функцію фітоалексину у пастернаку виконує ксантотоксин, а у цитрусових — скопарон. К. з роду Mammea — потенційні інсектициди. Ескулетин, фраксетин та їх глікозиди ескулін і фраксин із плодів гіркокаштану (див. Гіркокаштан) мають Р-вітамінну дію (див. Рутин); умбеліферон — антимікробну; дикумарин є першим антикоагулянтом непрямої дії, від якого походять неодикумарин та інші похідні 4-оксикумарину. Етилбіскумацетат (неодикумарин, пелентан), синкумар, феніндіон, варфарин порушують у печінці синтез факторів згортання крові за рахунок антагонізму з вітаміном К, необхідним для утворення протромбіну у печінці. Діють повільно та довготривалий час; активність та ступінь кумуляції залежать від хімічної будови. Крім того, вони підвищують проникність капілярів, знижують рівень ліпідів у крові; несумісні з α- та β-адреноміметиками, антидепресантами, естрогенами, саліцилатами тощо. Дію посилюють інгібітори МАО. Синтетичний К. варфарин є активним компонентом зоокумарину — отрути для пацюків, завдяки кумуляції якого дія наступає на 3–5-ту добу і триває 3–5 днів після вживання. Кумаринову природу має один з найсильніших мікотоксинів — афлатоксин В₁. Залежно від виду тварин його LD₅₀ становить 0,35–10 мг/кг. Токсин руйнує клітини печінки, а в мінімальних дозах (0,015 мг/кг пацюків) індукує утворення злоякісних пухлин, які визначають через тривалий час. Остол підвищує тиск крові, стимулює дихання, виявляє антибактеріальну та іхтіоцидну активність. Антибіотик новобіоцин, або 3-аміно-4-гідроксизаміщений кумариновий глікозид, який виробляють деякі види бактерій Streptomyces, застосовують при стафілококових інфекціях, остеомієліті тощо. В експерименті на тваринах метильні, метоксильні та гідроксильні похідні К. виявили антигельмінтну активність; вони перспективні для створення засобів лікування трихомонадного кольпіту, паразитарних хвороб шкіри. Однак широкого застосування у медицині К. не одержали через їх токсичні властивості та низьку біодоступність за рахунок малої розчинності у воді. Встановлено, що при освітленні ділянок шкіри з нанесеним на неї кремом для засмаги фурокумарини проявляють канцерогенні та мутагенні властивості. При поглинанні квантів УФ-променів молекули К. збуджуються і реагують з біологічно активними сполуками, які містять подвійний зв’язок, у першу чергу з нуклеїновими основами ДНК клітин. Тому використання К. як фотодинамічних засобів у побуті заборонено. У техніці та народному господарстві К. знайшли використання як оптичні вибілювачі, люмінесцентні барвники для штучних волокон, флуоресцентні індикатори рН, біологічні маркери, активні середовища для лазерів, колектори сонячної енергії, у гальваніці — добавки для утворення блискучих поверхонь. Серед природних і синтетичних похідних К. досліджені родентициди, парфумерні й косметичні ароматизатори. Для ароматизації харчових продуктів К. заборонені.

Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины. — Л., 1967; Растительные лекарственные средства / Н.П. Максютина, Н.Ф. Комисаренко, А.П. Прокопенко и др. — К., 1985; Семенов А.А. Очерк химии природных соединений. — Новосибирск, 2000; Химическая энциклопедия. В 5 т. — М., 1990; Пименов М.Г. Перечень растений — источников кумариновых соединений. — Л., 1971; Машковский М.Д. Лекарственные средства. — 15-е изд. — М., 2005.