Здавався він чемним, смиренним, спокійним, розважливим і проникливо тихим. Говорив Єсенін мало, більше слухав та погоджувався. Від першого знайомства залишилося здивування: про нетверезі витівки та скандали Єсеніна вже тоді чули багато.
За спогадами сучасників, Єсенін побоювався заразитися сифілісом, а ще боявся людей у міліцейській формі. Був випадок, коли в нетверезому вигляді поет раптом виявив у себе ясна, що кровоточать і подумав, що підхопив хворобу. З того часу страх захворіти не залишав його.
Сергій Єсенін, з юності захоплювався кулачними боями і був, за спогадом сучасників, досить сильним бійцем. У 1916 році Єсеніна призвали на військову службу. Він міг би вирушити на фронт і загинути, але допомогло втручання Григорія Распутіна, який відмазав поета та його друга Клюєва від армії.