Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура

Розробка уроку хімії 10 клас. Тема 3. Оксигеновмісні органічні сполуки. Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура.

Тема 3. Оксигеновмісні органічні сполуки

Тема уроку. Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура. Поняття про характеристичну (функціональну) групу. Гідроксильна характеристична (функціональна) група. Насичені одноатомні спирти: загальна та структурні формули, ізомерія (пропанолів і бутанолів), систематична номенклатура. Водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів.

• Формування ключових компетентностей:
  • Уміння вчитися впродовж життя;
  • Спілкування державною мовою;
  • Екологічна грамотність і здорове життя;
  • Інформаційно-цифрова компетентність;
  • Повторити поняття спирти, функціональну групу спиртів, молекулярні та структурні формули насичених одноатомних спиртів, вивчити ізомерію пропанолів та бутанолів, систематичну номенклатуру, повторити їх фізичні властивості;
  • Виховувати здоровий спосіб життя;
  • Розвивати хімічну мову, логічне й екологічне мислення, вміння аналізувати;
  • Виховувати інтерес до вивчення хімії.

  Обладнання: мультимедійний проектор, комп’ютер, мультимедійна презентація.

  Тип уроку: вступне повторення, вивчення нового матеріалу.

  Форми роботи: бесіда, лекція, «Асоціативний кущ», «Практичність теорії», бліцопитування, робота з підручником, презентації учнів.

  Формування ключових компетентностей

  Діяльність викладача

  Діяльність учня

  Спілкування державною мовою;

  Уміння вчитися впродовж життя;

  Екологічна грамотність і здорове життя;

  Формулюють основні поняття теми, думають над проблемним питанням, складають конспект, відповідають на питання, працюють із презентацією вчителя

  І. Організація групи

  ІІ. Оголошення теми й мети уроку.

  ІІІ. Актуалізація опорних знань та поглиблення знань

  Прийом «Асоціативний кущ»

  Пропонуємо учням згадати й назвати поняття, пов’язані з оголошеною темою.

  На екран проектують основні поняття нової теми:

  • Спирти,
  • Одноатомні спирти,
  • Багатоатомні спирти,
  • Функціональна група,
  • Водневий зв’язок,
  • Метанол,
  • Етанол,
  • Гліцерин.

  І V . Мотивація навчальної діяльності

  «Практичність теорії»

  Проблемне питання «Від будови речовин залежать їхні властивості»

  Крім атомів Карбону і Гідрогену, молекули органічих речовин можуть містити також іще один дуже поширений елемент – Оксиген.

  • Які сполуки містять Оксиген?
  • Як будуть сполучені атоми Карбону, Гідрогену й Оксигену в молекулах цих сполук?
  • Як таке сполучення буде впливати на їхні властивості?

  V . Вивчення нового матеріалу

  • 1. Даємо поняття «спирти». Записуємо молекулярні, структурні формули метанолу, етанолу, пропанолу, бутанолу. Виводимо загальну формулу одноатомних спиртів. Пропонуємо учням згадати класифікацію спиртів на визначенняодноатомні та багатоатомні.
  • 2. Залежно від кількості ОН- груп спирти поділяють на такі види:

  Одноатомні Багатоатомні

  СН ₃ ОН – метанол СН ₂ -СН-СН ₂ – гліцерол

  Звертаємо увагу на суфікс у назвах спиртів.

  • 3. Даємо визначення функціональної групи. Пояснюємо будову спиртів залежно від електронегативністі Оксигену, розподіл електронної густини.
  • 4. Даємо поняття ізомерії спиртів. Для спиртів характерні такі види ізомерії:
  • Положення функціональної групи;
  • Ізомерія карбонового ланцюга;
  • Міжкласова ізомерія з естерами.

  Наводимо приклад, що в пропанову С ₃ Н ₄ ОН відсутній такий вид ізомерії, як ізомерія карбонового ланцюга. Для пропану будуть характерні 2 види ізомерії – положення функціональної групи та міжкласова з етерами.

  Цифрою перед суфіксом указуємо положення функціональної групи.

  Етери – органічні сполуки, в яких два радикали з’єднанні через атом Оксигену із загальною формулою R-O-R (R ₁ )

  СН ₃ -О-СН ₃ – етилметиловий етер.

  Не забуваємо, що назви радикалів указують за абеткою.

  • 5. Пропонуємо учням намалювати структурні формули бутанолів. Дати їм назви.
  • 6. Поняття про водневий зв’язок та його вплив на фізичні властивості спиртів.

  Водневий – це зв’язок, який утворюється між атомом Гідрогену однієї молекули та більш електронегативним атомом ( F , O , N ) іншої молекули. Це слабкий міжмолекулярний зв’язок.

  • 7. Вплив водневого зв’язку на властивості спиртів.
  • 8. Робота з підручником. Пропонуємо учням виписати фізичні властивості спиртів або міні-презентація учнів.

  І V . Закріплення вивченого матеріалу

  1. Яку функціональну групу мають спирти?

  2. Який суфікс у назвах спиртів?

  3. Яка загальна формула насичених одноатомних спиртів?

  4. За якою ознакою спирти поділяють на одноатомні й багатоатомні?

  5. Що таке функціональна група?

  6. Які види ізомерії спиртів ви знаєте?

  7. З яким класом сполук ізомерні спирти?

  8. Що таке водневий зв’язок?

  9. Який вплив водневого зв’язку на властивості спиртів?

  10. Який спирт – отрута у малих дозах?

  11. Який спирт спричиняє захворювання – алкоголізм?

  V ІІ. Підбиття підсумків уроку.

  V ІІІ. Домашнє завдання

  § 13. Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура

  Минулого року ви вивчали найпростіші одноатомні спирти — метанол і етанол. А також багатоатомний спирт гліцерол. Але так само як існує величезна кількість вуглеводнів, існує багато різних спиртів. У молекулах усіх спиртів обов’язково наявна гідроксильна група -ОН, вона є характеристичною (функціональною) для цього класу сполук.

  • Характеристична група — це атом або група атомів, що зумовлює характерні властивості органічних сполук та їх належність до певного класу.

  • Спирти — органічні сполуки, що містять одну чи декілька гідроксильних груп -ОН, сполучених із насиченим атомом Карбону.

  Жан Батист Андре Дюма

  Заклав уявлення про гомологічний ряд спиртів.

  Загальну формулу спиртів можна записати по-різному. Якщо не має значення, похідним якого вуглеводню є спирт, тобто з яким вуглеводневим залишком сполучена група -ОН, то спирт можна позначити загальною формулою:

  Залишок R може бути утворений будь-яким вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а також ареном). У цьому курсі ми вивчатимемо лише насичені спирти, отже, залишки є похідними алканів.

  За числом груп -ОН у молекулах з-поміж спиртів виділяють:

  Склад насичених одноатомних спиртів ациклічної будови описують загальною формулою C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) абo C_nH_2n+2O.

  Уявлення про спирти як про клас органічних сполук уперше сформував видатний французький хімік Ж. Б. Дюма 1835 року. Він також детально дослідив склад і будову природних спиртів камфори й ментолу.

  Хімія навколо нас

  Спирти досить поширені в природі. Деякі з них мають дуже приємнии запах і зумовлюють аромат ефірних олій.

  Гераніол зумовлює запах троянд

  Ментолом пахне м’ята

  Борнеол міститься в ефірних оліях лаванди, розмарину та коріандру

  Склареол виділяють із листя шавлії мускатної

  Номенклатура насичених одноатомних спиртів

  Назви спиртів складають подібно до назв алканів

  родоначальна структура

  назви замісників за алфавітом

  корінь назва головного ланцюга + суфікс для насичених спиртів -ан-

  позначення характеристичної групи -ОН -ол-, та її розміщення

  Але існують певні особливості:

  • нумерацію головного ланцюга починають із того кінця, до якого ближче характеристична група (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв’язок);
  • у назвах спиртів наявність групи -ОН позначають суфіксом -ол- та вказують номер атома Карбону, із яким сполучена група -ОН.

  Ізомерія насичених одноатомних спиртів

  Для спиртів характерна ізомерія:

  • карбонового ланцюга;
  • розміщення характеристичної групи;
  • міжкласова ізомерія з етерами.

  Як і для алканів, за наявності чотирьох атомів Карбону в молекулах для насичених одноатомних спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Крім того, унаслідок наявності групи -ОН для цих спиртів характерна ізомерія розміщення характеристичної групи. Так, для спирту складу С₃Н₇ОН існують два ізомери: пропан-1-ол та пропан-2-ол. А для спирту складу С₄Н₉ОН існують уже чотири ізомери з різними головними ланцюгами та розміщенням характеристичної групи:

  Для насичених одноатомних спиртів характерна міжкласова ізомерія. Речовини, ізомерні одноатомним насиченим спиртам, належать до класу етерів.

  Цікавий факт

  Друга назва спиртів — «алкоголі» — походить від арабського al-kohol. Цю назву для спиртів почали застосовувати наприкінці XVI століття, причому лише для винного спирту (етанолу). Згодом назву «алкоголі» почали застосовувати до групи речовин. Цікаво, що давньоєврейською та арабською мовами слово Kohl означало порошок (аль — це артикль перед іменниками в арабській мові). Парацельс про тонкоподрібнену сурму писав «сурма, подрібнена в алкоголь», а про винний спирт — «роздроблений до найдрібніших частинок винний осад». До наших часів слово «алкоголь» у цьому значенні застосовується у фармації: Ferrum alcoholisatum (алкоголізоване залізо) — порошкоподібне залізо.

  Хімія навколо нас

  Етери для загальної анестезії

  Нітроген(І) оксид N₂O, який також називають звеселяючим газом, був уперше застосований для інгаляційної анестезії (знеболювання, або наркозу) 1799 року й застосовується до сьогодні. Однак він не забезпечує глибокого наркозу. Для глибокої інгаляційної анестезії 1842 року вперше використали діетиловий етер. Видатний український хірург Μ. І. Пирогов уперше в історії медицини застосував діетиловий етер під час хірургічних операцій у польових умовах, здійснивши близько 10 тисяч операцій. Однак діетиловий етер має певні недоліки: він дуже займистий, а в разі зберігання понад шість місяців стає вибухонебезпечним. Сьогодні для інгаляційного наркозу в медицині використовують галогеновані етери десфлуран та севофлуран.

  діетиловий етер (етоксиетан)

  Ключова ідея

  Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять характеристичну групу -ОН. Вона визначає властивості спиртів, а в назвах позначається суфіксом -ол-.

  Контрольні запитання

  • 181. Яку групу атомів називають характеристичною? Яка характеристична група у спиртів?
  • 182. Наведіть загальну формулу, що відображає хімічну будову насичених одноатомних спиртів.
  • 183. Дайте визначення класу спиртів. Які спирти відносять до одноатомних, а які — до багатоатомних?
  • 184. Які види ізомерії характерні для спиртів? У тексті параграфа знайдіть формули двох спиртів, що є ізомерами.
  • 185. Скільки існує спиртів складу С₃Н₈О? Складіть їхні структурні формули.

  Завдання для засвоєння матеріалу

  187. Запишіть формули спиртів у такому порядку: метанол, етанол, бутанол, пропанол, пентанол. Поясніть: а) чи є цей запис гомологічним рядом спиртів; б) чи є речовини із цими формулами гомологами.

  188. Складіть структурну формулу будь-якого спирту з 10 атомами Гідрогену в молекулі.

  189. У яких випадках формули відображають одну й ту саму сполуку?

  З-поміж наведених випишіть окремо формули: а) гомологів; б) ізомерів.

  190. Складіть структурні формули спиртів: а) пентан-2-ол; б) 2-метилпентан-1-ол; в) 3-етилпентан-2-ол; г) 3-хлоробутан-2-ол.

  191. Назвіть спирти, структурні формули яких наведено:

  192. Складіть структурні формули всіх можливих ізомерів спиртів складу: а) С₄Н₁₀О; б) С₅Н₁₂О; в) С₄Н₉ОВr.

  193. Складіть скорочені структурні формули речовин, моделі яких зображено (блакитна кулька — атом Брому).

  Комплексні завдання

  • 194. Якщо в приміщенні розбилася склянка з етанолом, то як переважно поширюватимуться його випари: уздовж підлоги чи здійматимуться вгору? Відповідь підтвердьте розрахунками.
  • 195. Установіть молекулярну формулу насиченого одноатомного спирту, молярна маса якого дорівнює 88 г/моль.
  • 196. Установіть молекулярну формулу одноатомного спирту, у якому масова частка Карбону становить 52,22 %, а Гідрогену — 13,00 %.
  • 197. Установіть молекулярну формулу спирту, у якому масова частка Карбону становить 60,00 %, а Оксигену — 26,66 %.

  Завдання для розвитку критичного мислення

  • 198. Поясніть, чому спирти СН₃-СН₂-ОН та СН₂=СН-СН₂-ОН належать до: а) однієї групи спиртів (до якої?); б) до різних груп спиртів (до яких?).

  Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
  Комплексне видання

  Для спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Окрім цього, у спиртів з’являється ще два типи ізомерії — ізомерія положення функціональної групи та міжгрупова ізомерія.

  Міжгрупова ізомерія полягає в тому, що дві сполуки з одним складом належать до різних класів органічних сполук. Загальну формулу С_nН_{2 n+2}O може мати два класи сполук — спирти й прості етери.

  За типом атома Карбону, до якого приєднана гідроксильна група, спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні.

  Використовуючи сайт ви погоджуєтесь з правилами користування

  Віртуальна читальня освітніх матеріалів для студентів, вчителів, учнів та батьків.

  Наш сайт не претендує на авторство розміщених матеріалів. Ми тільки конвертуємо у зручний формат матеріали з мережі Інтернет які знаходяться у відкритому доступі та надіслані нашими відвідувачами.

  Якщо ви являєтесь володарем авторського права на будь-який розміщений у нас матеріал і маєте намір видалити його зверніться для узгодження до адміністратора сайту.

  Ми приєднуємось до закону про авторське право в цифрову епоху DMCA прийнятим за основу взаємовідносин в площині вирішення питань авторських прав в мережі Інтернет. Тому підтримуємо загальновживаний механізм “повідомлення-видалення” для об’єктів авторського права і завжди йдемо на зустріч правовласникам.

  Копіюючи матеріали во повинні узгодити можливість їх використання з авторами. Наш сайт не несе відподвідальність за копіювання матеріалів нашими користувачами.