§ 20. ВУГЛЕВОДИ: ГЛЮКОЗА, САХАРОЗА

Класифікація вуглеводів, їх утворення й поширення в природі. З представниками органічних речовин цього класу ви частково ознайомилися в курсі хімії 9 класу. Це природні органічні речовини, які відіграють важливу роль у житті людини. До них належать низькомолекулярні сполуки — глюкоза, фруктоза, лактоза, сахароза та високомолекулярні — крохмаль і целюлоза. Схему класифікації вуглеводів зображено на рис. 36.

Рис. 36. Схема класифікації вуглеводів

Вуглеводи — поширені в природі речовини. Із моносахаридів найпоширенішою є глюкоза. Вона міститься в клітинному соку рослин. Особливо високий вміст її у виноградному соку, кавунах, спілих яблуках і грушах, що надає їм солодкого смаку. У складі меду переважно два моносахариди: глюкоза та фруктоза. Глюкоза в невеликій кількості також є майже в усіх клітинах організму людини.

Сахароза утворюється в коренеплодах цукрового буряка та в стеблах цукрової тростини, звідки її добувають. Вміст сахарози в цукровому буряку становить 16-20 %, а в цукровій тростині може досягати 16-26 %. Крім того, вона міститься в плодах і листках багатьох рослин.

Фізичні властивості глюкози й сахарози подібні. Це безбарвні кристалічні речовини (у подрібненому стані білі), солодкі на смак, добре розчинні у воді; сахароза — легкоплавка речовина, яка після охолодження застигає.

Глюкоза: молекулярна формула та її відкрита форма. Формула глюкози С₆Н₁₂О₆ або С₆(Н₂О)₆. Вона утворюється в зелених листках рослин, які містять хлорофіл, з вуглекислого газу та води під дією сонячної енергії (рис. 37, с. 100).

Рис. 37. Схема утворення глюкози — фотосинтез

Складіть самостійно рівняння реакції утворення глюкози внаслідок дії сонячної енергії. Пригадайте, що відбувається з глюкозою в процесі дихання.

Розглянемо будову молекули глюкози. З молекулярної формули бачимо, що до складу молекули входять шість атомів Оксигену. Це наштовхує на думку про наявність у молекулі глюкози характеристичних (функціональних) груп.

Припустимо, що молекула глюкози містить гідроксильні групи. Щоб підтвердити це припущення, проведемо лабораторний дослід.

Лабораторний дослід 2. Окиснення глюкози свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом

Пригадайте правила безпеки під час роботи з реактивами та обладнанням і суворо дотримуйтеся їх.

Завдання 1. Доведіть експериментально, що глюкоза є багатоатомним спиртом. Зробіть відповідні висновки.

Завдання 2. Доведіть експериментально, що глюкоза є альдегідом. Зробіть відповідні висновки.

Обладнання та реактиви: пробірки, розчини глюкози, натрій гідроксиду й купрум(ІІ) хлориду.

1. Добудьте купрум(ІІ) гідроксид реакцією обміну. Опишіть ваші спостереження. Складіть рівняння реакції.

2. Помістіть купрум(ІІ) гідроксид у дві пробірки.

3. У першу пробірку долийте розчин глюкози та перемішайте вміст пробірки. Спостерігайте за перебігом хімічної реакції. Запишіть спостереження в зошит. Зробіть відповідні висновки.

4. У другу пробірку долийте розчин глюкози, перемішайте та нагрійте вміст пробірки. Запишіть спостереження в зошит. Зробіть відповідні висновки.

Виконавши лабораторний дослід, ви переконалися, що глюкоза — багатоатомний спирт і одночасно альдегід.

Водночас вам відомо, що багатоатомні спирти (гліцерол) вступають у реакції естерифікації. Дослідженнями встановлено, що під час взаємодії глюкози з етановою кислотою 1 моль глюкози реагує з 5 молями етанової кислоти. Отже, глюкоза є п’ятиатомним спиртом, а точніше альдегідоспиртом.

Молекула глюкози може мати циклічну або відкриту (альдегідну) форму. Моделі її молекул зображено на рис. 38.

Рис. 38. Моделі молекули глюкози: а — кулестержнева (відкрита форма); б — масштабна (циклічна форма)

Відкриту форму глюкози відображає структурна формула

Хімічні властивості глюкози. Оскільки глюкоза має подвійну хімічну природу, вона проявляє хімічні властивості, характерні для багатоатомних спиртів і альдегідів.

Як альдегід, глюкоза вступає в реакції неповного окиснення з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду й реакції відновлення з воднем.

Під час окиснення глюкози відбувається реакція «срібного дзеркала». Глюкоза окиснюється до глюконової кислоти. Рівняння реакції:

За розривом подвійного зв’язку в альдегідній групі приєднується водень. Унаслідок цього глюкоза відновлюється до шестиатомного спирту — сорбіту. Рівняння реакції:

Глюкоза за наявності ферментів або певних бактерій вступає в реакції бродіння різного виду. Наприклад, унаслідок дії ферментів дріжджів і без доступу повітря глюкоза утворює етанол:

Під впливом молочнокислих бактерій глюкоза окиснюється до молочної кислоти:

З молочнокислим бродінням пов’язані процеси скисання молока, квашення капусти тощо. Кислі молоко й капуста є цінними харчовими продуктами.

Отже, склад, будова та хімічні властивості глюкози свідчать про те, що вона є альдегідоспиртом.

Сахароза: склад, молекулярна формула. Молекулярна формула сахарози С₁₂Н₂₂О₁₁. Інакше формулу можна записати так: С₁₂(Н₂О)₁₁. До складу її молекули входять залишки молекул глюкози та фруктози. Тому сахароза належить до дисахаридів. Будову молекули сахарози зображено на рис. 39.

Рис. 39. Кулестержнева модель молекули сахарози

Сировиною для виробництва сахарози в Україні є цукровий буряк. Зауважимо, що великий внесок у розвиток цукрової промисловості в Україні зробив український хімік М. Бунге.

Довідайтеся з інтернет-джерел про життя й наукову діяльність М. Бунге та підготуйте коротке повідомлення.

Хімічні властивості сахарози. Сахароза добре відома вам з побуту — це харчовий продукт цукор. Як усі органічні речовини, вона горить з утворенням вуглекислого газу й води.

Напишіть самостійно рівняння реакції горіння сахарози.

Сахароза вступає в реакції гідролізу, що відбуваються за підвищеної температури та наявності неорганічних кислот або під дією ферментів. Наприклад, якщо прокип’ятити розчин сахарози із сульфатною кислотою, то сахароза гідролізується з утворенням глюкози та фруктози. Рівняння реакції:

Перевірити наявність глюкози можна за допомогою відомих вам якісних реакцій на альдегіди — взаємодії з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду або свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Вуглеводи — органічні речовини, які класифікують на моно-, ди- й полісахариди. Загальна формула моносахаридів глюкози й фруктози С₆(Н₂О)₆, дисахариду сахарози С₁₂(Н₂О)₁₁.

• Найпоширеніший моносахарид — глюкоза, молекулярна формула якої С₆Н₁₂О₆. Утворюється внаслідок фотосинтезу з вуглекислого газу та води в зелених листках рослин під дією сонячної енергії.

• Глюкоза — альдегідоспирт, що підтверджено її хімічними властивостями. Як багатоатомний спирт вступає в реакції естерифікації з карбоновими кислотами, у якісну реакцію з купрум(ІІ) гідроксидом. Як альдегід — окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду або свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом за нагрівання до глюконової кислоти. Їй властива реакція відновлення воднем до шестиатомного спирту сорбіту. Під впливом бактерій вступає в реакції спиртового та молочнокислого бродіння.

• Сахароза — дисахарид, молекулярна формула якого С₁₂Н₂₂О₁₁. До складу молекули сахарози входять залишки молекул глюкози та фруктози. Вступає в реакції окиснення, гідролізу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Поясніть класифікацію вуглеводів, їх утворення та поширення в природі.
• 2. Охарактеризуйте утворення глюкози в процесі фотосинтезу. Напишіть рівняння реакції.
• 3. Проведіть уявний експеримент. Налийте в чисту пробірку розчин глюкози об’ємом 1-1,5 мл і вдвічі більший об’єм амоніачного розчину аргентум(І) оксиду. Нагрівайте вміст пробірки на малому вогні до почорніння розчину. Поясніть, які процеси ви очікуєте спостерігати. Напишіть рівняння реакції.
• 4. У двох пробірках без написів є розчини глюкози та гліцеролу. Складіть план розпізнавання цих двох речовин. Напишіть рівняння реакцій.
• 5. Обчисліть, який об’єм карбон(IV) оксиду (н. у.) виділиться внаслідок спиртового бродіння глюкози кількістю речовини 0,7 моль.
• 6. Під час гідрування глюкози утворився шестиатомний спирт масою 72,8 г. Обчисліть масу глюкози та об’єм водню (н. у.), що вступили в реакцію.
• 7. Поясніть, як за допомогою якісних реакцій розпізнати розчини глюкози та сахарози. Складіть план дослідження та зробіть відповідні висновки. Напишіть рівняння реакцій.
• 8. Складіть рівняння реакцій за схемою: етен → етин → етаналь → карбон(IV)
• 9. У цукровій тростині масова частка сахарози становить у середньому 20 %. Обчисліть, яку масу фруктози можна добути з цукрової тростини масою 25 т.

Глюкоза. Будова, властивості, застосування.

Ознайомити учнів з будовою глюкози, її особливостями як представника речовин із подвійними властивостями з позиції причинно-наслідкової залежності між складом, будовою та характеристиками; розглянути її поширеність у природі та значення для життєдіяльності організму;

навчальна : вивчити будову глюкози, її особливості як представника речовин із подвійними властивостями з позиції причинно-наслідкової залежності між складом, будовою та характеристиками; розглянути її поширеність у природі та значення для життєдіяльності організму;

розвивальна: продовжити формувати вміння учнів порівнювати та узагальнювати на прикладах матеріалу про будову і властивості альдегідів та спиртів; формувати вміння складати рівняння хімічних реакцій, що характеризують властивості глюкози, уміння виконувати лабораторні досліди, робити висновки із спостережень;

виховна: виховувати ініціативність, наполегливість у досягненні кращих результатів навчання.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: проблемний виклад матеріалу (бесіда) із застосуванням особистісно зорієнтованого підходу у вивченні хімії, демонстрація, експериментальне дослідження, групова робота, повідомлення учнів.

Лабораторний дослід . Взаємодія глюкози з купрум (II) гідроксидом.

І. Організація класу

Завдання для обговорення записуються або проектуються на дошці.

3) Масляноізоаміловий естер має запах ананасів. Напишіть формулу цього естеру, запропонуйте спосіб його практичного використання.

4) Чому жири належать до біологічно активних речовин?

6) Напишіть структурні формули двох можливих ізомерів жиру, до складу якого входять один залишок пальмітинової та два залишки стеаринової кислоти.

ІІІ Мотивація навчальної діяльності

Створення проблемної ситуації шляхом використання запитань

Перед вами на столі – дві коробки. В одній із них знаходиться річ, без якої не уявляє життя прекрасна половина людства. Якби ця річ зникла, то всі жінки світу, напевно, були б у розпачі. В іншій коробці – речовина, яку всі люблять, вона тане в руках, але слід залишає на губах. Ці речі об’єднує одна хімічна речовина. Що ж це за речі, в ході уроку ви здогадаєтеся й назвете ці предмети.

Проблемні запитання

– Чому нестача глюкози в організмі викликає непритомність?

– Чому для угамування спраги краще пити виноградний сік?

– Що знаходиться в коробках?

І V . Повідомлення теми та мети уроку

– Що ми будемо робити на сьогоднішньому уроці?( Вивчимо будову та властивості глюкози)

– Як ми це будемо робити? ( За допомогою експерименту) .

– Для чого ми це робитимемо? ( Щоб навчитись застосовувати закони і теорії для встановлення залежності між властивостями та будовою речовини, знати практичне використання глюкози , вміти виявити її у продуктах харчування)

V . Вивчення нового матеріалу

1. Історичні відомості

• У 1870 р. німці Рудольф Фіттіг і Адольф Байєр вивели хімічну формулу глюкози, виходячи з її властивостей.
• У 1890 р. німець Еміль Фішер синтезував глюкозу, тим самим довівши її будову.
• У 1902 р. француз Луї Жозеф Пруст отримав глюкозу з винограду.

2. Визначення молекулярної формули глюкози.

Спробуємо визначити молекулярну формулу глюкози, розв’язавши розрахункову задачу.( Індивідуально розв’язує учень на дошці)

До якого класу органічних сполук можна зарахувати глюкозу? ( Багатоатомні спирти, альдегіди )

Розгляньмо схему ізомеризації молекули глюкози:

Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання тощо. Вона широко застосовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються під час фарбування й апретування тканин і шкір.

Як довести, що глюкоза має п’ять гідроксильних груп?

Взаємодія глюкози з купрум( II ) гідроксидом

Приготуємо купрум(II) гідроксид, додамо до одержаного осаду розчин глюкози. Що спостерігаємо? Про що свідчать розчинення і яскраво-синє забарвлення розчину? (Глюкоза — багатоатомний спирт)

Тепер, дотримуючись правил нагрівання, підігріємо пробірку. Що спостерігаємо? Зміна забарвлення пов’язана з відновними властивостями альдегідної групи. Рівняння можна сумарно записати так:

5. Це цікаво

В організмах деяких жаб глюкоза знайшла незвичайне застосування. У зимовий час інколи можна знайти жаб, які повмерзали в льодяні глиби, але після розмерзання земноводні оживають. Який же тут секрет? З настанням холодів у крові жаб у 60 разів збільшується кількість глюкози. Це й заважає утворення всередині організму кристалів льоду, що було б для них смертельним.

6.Поширення в природі

( презентація учнівського проекту)

V І. Експериментальна робота

Тема. Виявлення глюкози у продуктах харчування.

Мета: виявити глюкозу в продуктах харчування.

Обладнання: пробірки із соками, розчин меду, розчини: купрум сульфату та натрій гідроксиду.

Хід роботи

1) Приготувати розчин купрум гідроксиду.

2) Додати розчин у пробірку з соком.

VI . Презентація учнівських проектів

(Учні попередньо отримали завдання – підготувати інформацію про глюкозу в побуті та медицині.)

VII . Підбиття підсумків уроку

Давайте дамо відповіді на питання, що турбували нас на початку уроку.

Рефлексія

– Які у вас виникли труднощі?

– Що здалося найбільш цікавим?

– Які знання допомогли вам дослідити глюкозу?

VIII . Домашнє завдання

Глюкоза: будова, отримання, властивості

Органічна кисневмісна сполука з шістьма атомами вуглецю називається глюкозою, виноградним цукром, декстрозою або гексози. Це універсальне джерело енергії серед усіх живих організмів планети. Формула речовини – C6H12O6.

Будова

Речовина глюкоза в хімії – це моносахарид, тобто найпростіший вуглевод, що складається з однієї молекули або однієї структурної одиниці. Глюкозна структурна одиниця входить до складу більш складний вуглеводів – дисахаридов і полісахаридів.

Речовина містить функціональні групи:

Молекула може існувати у вигляді двох циклів (α і β), що відрізняються просторовим розташуванням однієї гідроксильної групи, і в лінійній формі (D-глюкоза).

Циклічну форму глюкоза приймає у водних розчинах.
Циклічна і лінійна молекула глюкози

Структурна формула глюкози – O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH або CH2OH (CHOH) 4-COH.

Отримання

Велика кількість виноградного цукру знаходиться в рослинності, зокрема плодах і листках. Тому речовина можна споживати безпосередньо з фруктів і ягід. Глюкоза – кінцевий продукт фотосинтезу:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2 – Q.

У промисловості з’єднання виділяють шляхом гідролізу полісахаридів. Початковими продуктами є картопляний або зерновий крохмаль, а також целюлоза. У розбавлене водою сировину додають гарячий розчин сірчаної або соляної кислоти. Отриману суміш нагрівають до повного розпаду полісахаридів:

(C6H10O5) n + nH2O (t °, H2SO4) → nC6H12O6.

Кислоту нейтралізують крейдою або порцеляною, після чого розчин фільтрують і випарюють. Кристали – глюкоза.

У лабораторіях декстрозу виділяють з формальдегіду в присутності каталізатора – Ca (OH) 2:

У травному тракті полісахариди, отримані з їжею, швидко розщеплюються на фруктозу і глюкозу, які беруть участь в клітинному метаболізмі.

Фізичні властивості

Гексоза – це кристалічна безбарвна речовина, що не має запаху, але володіє солодким смаком. Однак сахароза (звичний цукор) в два рази солодша за глюкозу.

Речовина добре розчиняється не тільки у воді, але і інших розчинниках – аміачних розчинах гідроксиду міді (реактив Швейцера), сірчаної кислоти, хлориде цинку.

Хімічні властивості

Глюкоза поєднує властивості альдегідів (містить групу -CHO) і спиртів (включає гідроксил), будучи альдегідоспирти. Тому може утворювати спирт і полимеризуватися аналогічно альдегідів. Основні хімічні властивості глюкози описані в таблиці.

Глюкоза використовується в медицині, харчовій, текстильній промисловості. Речовина присутня у всіх харчових продуктах, використовується для отримання пива, вина, молочнокислих продуктів.

Що ми дізналися?

Глюкоза – моносахарид, що містить шість атомів вуглецю. Утворюється в результаті фотосинтезу, гідролізу полісахаридів, з формальдегіду. Функціональними групами є -С = О і ОН. У реакціях проявляє властивості альдегідів і спиртів. Реагує з аміачним розчином срібла, гідроксидом міді (II), азотною кислотою, воднем, піддається спиртовому, маслянокислому, молочнокислого бродіння. Завдяки бродіння отримують продукти харчування – кефір, сир, алкоголь.